Historie sbírky
Základy sbírky výtvarného umění byly položeny v roce 1892, kdy v souvislosti se založením muzejního spolku daroval městu svou obrazovou sbírku páter Barnabáš Weis. O tři roky později bylo otevřeno městské muzeum, které se ve svých počátcích svou sbírkotvornou aktivitou soustředilo na uměleckohistorické práce z devatenáctého století a starších období. Dalším impulzem, který významně ovlivnil počátky utváření sbírky, byl dar paní Marie Kovaříkové, která stávající soubor obohatila o 79 uměleckých děl převážně českého umění dvacátého století. Vedle známých osobností jako jsou Antonín Procházka, Alois Podloucký, Jaroslav Panuška st., František Kaván, Antonín Hudeček, Václav Brožík, Ota Bubeníček, František Cína-Jelínek, byli ve sbírce zastoupeni i zcela neznámí čeští malíři, nezřídka s nepatrnou uměleckou úrovní.
Oddělením galerie od muzea došlo též k rozdělení stávající sbírky výtvarného umění. V muzeu bylo ponecháno umění starších období a základem galerijní sbírky se stalo především umění dvacátého století.
Náplň dalšího rozšiřování sbírky byla z velké části dána dobovou organizací chodu státních galerií, jež centrálně spravovalo ministerstvo kultury. Pro galerie, které měly malý sbírkový fond a nemohly sestavit ucelenější stálou expozici 20. století, provádělo ministerstvo zvláštní nákupy uměleckých děl. Do jihlavské galerie se pak v letech 1957-1988 převádí bezplatně 934 prací. Obdobně v letech 1960-1963 převedla Národní galerie v Praze 457 děl.
Po inspekci roku 1958 ministerstvo konstatovalo: „Vzhledem k ostatním krajským galeriím má Krajská galerie Vysočiny ve svých sbírkách dosud nedostatečně zastoupena díla výtvarných umělců celostátního i krajového významu… doporučujeme, aby nákupním možnostem galerie byla věnována zvýšená pozornost a v rozpočtu určeném na nákup výtvarných děl byla pro krajskou galerii počítáno se zvýšenou částkou v příštích letech… Pro cílevědomé a systematické doplňování sbírek je třeba vypracovat dlouhodobý výhledový plán…“ Následně bylo galerii umožněno zakoupit díla významných českých umělců konce 19. století – Václava Božíka, Jakuba Schikanedera, Zdenky Braunerové, Antonína Chittussiho, Františka Bílka, Antonína Slavíčka, Z umělců 20. století to byla díla Bohumila Kubišty, Emila Filly, Antonína Procházky, Linky Procházkové, Williho Nowaka, Josefa Čapka, Alfreda Justitze, Otakara Nejedlého, Romana Havelky, Oty Bubeníčka, Jaroslava Panušky st. a dalších.
Sbírka Krajské galerie Vysočiny se od samého počátku formovala především jako sbírka umění 20. století. Vedle děl malířů regionálního významu se nakupovala díla autorů celostátního významu. S prvními nákupy se dostávali do galerie i díla tehdy propagovaného „socialistického realismu“. V nákupech převažovali cenově výhodnější grafiky a kresby nad obrazy. Početně nejméně jsou nakupována díla sochařská. Díla 19. století se získávají ojediněle.
Akvizice do roku 1989 byly zaměřeny na dokupování děl Skupiny 42 (František Gross, František Hudeček, Jan Kotík, Bohumír Matal, Jan Smetana, Jan Souček, Ladislav Zívr, Kamil Lhoták), meziválečné sociální malby (Karel Holan, Miroslav Holý, Pravoslav Kotík), krajináři Umělecké besedy (Václav Rabas, Vojtěch Sedláček, Vlastimil Rada) a Mařákovu školu (Josef Bubeníček, Alois Kalvoda, Roman Havelka, Jaroslav Panuška, Jan Honsa). Z dalších krajinářů to byl např. Otakar Nejedlý. Výstavní aktivita galerie druhé poloviny šedesátých let se projevila na mnoha pozoruhodných nákupech (Vladimír Boudník, Mikuláš Medek, Bohumil Kafka, Jaromír John, Běla Kolářová, Ladislav Novák a další).
Sbírka regionálního umění se zaměřovala především na mapování výtvarného umění druhé poloviny 20. století v oblasti Českomoravské vysočiny s důrazem na Jihlavsko (např. Jindřich Boška, František Dörfl, Jiří Jirmus, Ladislav Novák, Richard Wiesner, Karel Hyliš, Roman Podrázský).
Od roku 2005 byl ve výstavní činnosti byl kladen nový důraz na soudobé české umění, zvláště pak prezentaci umělců z generace "Tvrdohlavých". Tímto směrem se orientovala též střídmější akviziční činnost galerie.